How Are You Really? akan menceritakan tentang Rendra (Jeff Smith) seorang seniman tato yang memandang pernikahan sebagai sebuah omong kosong.
Rendra berpikiran begitu setelah mendapati masa lalu keluarganya yang kelam.
Ketika berusia 19 tahun, Rendra melihat Papanya bersama perempuan lain.
Dia berusaha mengejar mereka, namun saat itulah Rendra mengalami kecelakaan mobil yang hampir merenggut nyawanya.
Rendra memberitahu perihal perselingkuhan itu pada Mamanya, dan terkejut mengetahui bahwa Mamanya sudah mengetahui hal itu.
Sayangnya, sang Mama memilih untuk membiarkannya karena tidak ingin diceraikan.
Rendra yang kecewa akan hal itu memilih meninggalkan orang tuanya dan menutupi bekas luka akibat kecelakaan itu dengan tato.
Dia membangun hidupnya sendiri dengan sifat yang semakin dingin dan pendiam.
Rendra membuka toko jasa membuat tato persis di depan sebuah toko bunga dengan pemiliknya yang berhasil memikat hati Rendra.