Sebelum melatih Timnas Singapura, Tatsuma Yoshida memiliki pengalaman bersama klub besar J-League. Di anatranya Kashiwa Reysol, Albirex Niigata atau Ventforet Kofu.
Namun pada 2019, Tatsuma Yoshida mulai memimpin tim nasional Singapura. Meski belum ada pencapaian yang luar biasa, namun Singapura pada periode kepelatihanya bermain cukup impresif.
Dalam laga kedua semifinal AFF Suzuki Cup 2020, Singapura bahkan nyaris menyingkirkan Timnas Indonesia andai penalti Faris Ramli tak mampu ditepis Nadeo Argawinata.
Saat itu, pertandingan sudah memasuki menit terakhir dengan kedudukan 2-2. Namun hadiah penalti tersebut, mampu ditepis Nade Argawinata dan mengagaglkan kemenangan Singapura yang sangat mungkin unggul 3-2 tanpa babak tambahan.***