Setelah mengalahkan Universitario, Nacional, dan Boca Juniors, Colo-Colo menjadwalkan pertandingan final melawan Olimpia.
Menyusul hasil imbang 0-0 yang damai di Paraguay, Colo-Colo mendominasi pertandingan ulang dengan mengalahkan Olimpia 3-0 di depan sekitar 70.000 penggemar Monumental.
Di suatu tempat sekitar pergantian abad, Colo-Colo jatuh ke dalam krisis keuangan. Pada 2002, hutangnya menjadi tidak dapat dipertahankan dan klub mengajukan kebangkrutan.
Terlepas dari keberuntungan ini, Colo-Colo masih memenangkan Clausura musim itu dengan skuad yang hampir seluruhnya terdiri dari pemain remaja.
Di 2005, perusahaan saham swasta Blanco Negro mengambil alih administrasi dan melunasi hutang tim Colo-Colo dengan mengkonsesi seluruh aset klub selama 30 tahun.
Baca Juga: Sejarah Klub Athletic Bilbao, Jawara Copa Del Rey Sepanjang Masa La Liga
Tak lama kemudian, krisis keuangan secara resmi menjadi sesuatu masa lalu. Colo-Colo dengan cepat kembali ke cara lama mereka dengan memenangkan turnamen Apertura dan Clausura pada 2006.
Colo-Colo mengulangi prestasi ini pada musim berikutnya, menjadi klub Chili pertama yang memenangkan Tetracampeonato (empat kejuaraan berturut-turut).
Pada 2017, Colo-Colo mengklaim lima gelar liga tambahan, bersama dengan dua Piala Super Chili pada 2017 dan 2018.***